Entretanto, o tráfico continuou, ao mesmo tempo em que as corridas de carros começaram a se tornar populares, e uma nova nova categoria tinha sido criada, a NASCAR. Diversos pilotos transportaram bebidas ilegalmente, inclusive Red Byron, o primeiro campeão. Junior Johnson foi o mais famoso bootlegger. Alguns foram presos pela prática.
Durante a década de 1920 e até 1933, a fabricação e comercialização de bebidas alcoólicas foi proibida nos Estados Unidos. Neste mesmo período, houve um grande aumento da produção clandestina de destilados. Os donos de destilarias clandestinas operavam suas fábricas em locais escondidos e nas altas horas da madrugada.
Por este último motivo, estas bebidas receberam o apelido "moonshine", que significa "brilho da Lua". O termo "moonshine" vem da Inglaterra, onde era originalmente um verbo, "moonshining", referente a qualquer profissão ou atividade que fosse feita na calada da noite.
Enquanto os moonshiners produziam a bebida clandestinamente, outras pessoas faziam as entregas das bebidas. Estes contrabandistas logo receberam o apelido "bootleggers", pois eles escondiam as garrafas em suas botas de cano alto.
Aí que vem a parte mais interessante: que nas décadas de 1930, 1940 e 1950, alguns contrabandistas enchiam carros de corrida com caixas de bebidas, e faziam as entregas em altas velocidades, para evitar qualquer perseguição policial. Suas habilidades mecânicas se desenvolveram à medida que eles aprenderam a aumentar drasticamente os potência do motor dos seus veículos para escapar das autoridades.
Isso criou uma cultura de amantes de carros no sul dos Estados Unidos, que, futuramente, criou a categoria de stock cars chamada NASCAR. O carro ganhador da primeira corrida, uma semana depois, foi usado para entregar bebidas.
Além dos moonshiners e bootleggers, um gangster se tornou muito famoso: Alphonse Gabriel "Al" Capone, que começou contrabandeando bebidas e negociando com destilarias clandestinas em Chicago. Dificilmente uma pessoa era presa por contrabandear bebidas nos Estados Unidos, e a forma mais inteligente de prender Capone foi enquadrá-lo como sonegador de impostos.
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