Ao dirigir e trabalhar ao lado de grandes nomes do humor brasileiro no rádio e na televisão, como Paulo Gracindo, Grande Otelo, Costinha, Walter D'Ávila, Jô Soares, Renato Corte Real, Agildo Ribeiro, Ivon Curi, José Vasconcellos e muitos outros, tornou-se um dos mais famosos, criativos e respeitados humoristas da história do país.
Chico Anysio mudou-se com sua família para o Rio de Janeiro, quando tinha seis anos de idade. Decidiu tentar fazer um teste para locutor de rádio. Saiu-se excepcionalmente bem, ficando em segundo lugar, somente atrás de outro jovem iniciante, Sílvio Santos. Na Rádio Guanabara, era radioator, comentarista de futebol, participou do programa "Papel Carbono", de Renato Murce. Na década de 1950, trabalhou nas rádios "Mayrink Veiga", "Clube de Pernambuco" e "Clube do Brasil". Nas chanchadas da década de 1950, Chico passou a escrever diálogos e, eventualmente, atuava como ator em filmes da Atlântida Cinematográfica.
Em 1957, na TV Rio, estreou o "Noite de Gala". Em 1959, estreou o programa "Só Tem Tantã", lançado por Joaquim Silvério de Castro Barbosa, mais tarde chamado de "Chico Total". Além de escrever e interpretar seus próprios textos no rádio, televisão e cinema, sempre com humor fino e inteligente, Chico se aventurou com relativo destaque pelo jornalismo esportivo, teatro, literatura e pintura, além de ter composto e gravado algumas canções.
Chico Anysio foi um dos responsáveis pela intermediação referente ao exílio de Caetano Veloso em Londres. Quando completou dois anos de exílio, Chico enviou uma carta para Veloso, para que este retornasse ao Brasil. Caetano e Gilberto Gil haviam sido presos em São Paulo, duas semanas depois da decretação do AI-5, o ato que dava poderes absolutos ao regime militar. Trazidos ao Rio de carro, os dois passaram por três quartéis, até viajarem para Salvador, onde passaram seis meses sob regime de prisão domiciliar. Em seguida, em meados de 1969, receberam autorização para sair do Brasil, com destino a Londres, onde só retornariam no início de 1972.
Desde 1968, encontra-se ligado à Rede Globo, onde conseguiu o status de estrela, num "cast" que contava com os artistas mais famosos do Brasil, e graças também à relação de mútua admiração e respeito que estabeleceu com o executivo Boni. Entre as atrações, destaque para "Chico City" (1973-1980), "Chico Total" (1981 e 1996) e "Chico Anysio Show" (1982-1990). Alguns desses personagens quase que se misturam à história da televisão brasileira, como o ator canastrão Alberto Roberto, o pão-duro Gastão Franco, o coronel Pantaleão, o pai-de-santo Véio Zuza, o velhinho ranzinza Popó, o alcoólatra Tavares e sua mulher Biscoito, interpretada por Zezé Macedo, e o revoltado Jovem.
Nos anos 1990, após a saída de Boni da Globo, Chico perdeu paulatinamente espaço na programação, situação agravada em 1996 por um acidente em que fraturou a mandíbula. Em 2005, fez uma participação no "Sítio do Pica-Pau Amarelo", onde interpretava o "Dr. Saraiva" e, recentemente, participou da novela Sinhá Moça, na Rede Globo. Além disso, Chico também atuou em novelas e especiais da Globo, como "Pé na Jaca", "Guerra e Paz" e "A Diarista". Chico Anysio também teve um quadro fixo no Fantástico, de 1974 a 1991, e supervisionou a criação no programa "Os Trapalhões" no início dos anos 1990.
A incursão mais recente de Chico Anysio no cinema foi como dublador. É dele a voz do protagonista da animação "Up - Altas Aventuras", animação do estúdio Pixar. Antes disso, o humorista fez uma participação especial no recordista de bilheteria "Se Eu Fosse Você 2" (2008), de Daniel Filho. Em 1996, em "Tieta", de Cacá Diegues, o humorista interpretou o personagem Zé Esteves, pai da personagem-título. O trabalho coincidiu com o aniversário de 25 anos da estréia de Chicono cinema, na pornochanchada "O Doce Esporte do Sexo". Antes, havia participado de comédias como "Mulheres à Vista" e "Cacareco Vem Aí".
Além de se dedicar ao humor, Chico também foi artista plástico. Apaixonado pela pintura, retratou paisagens ao redor do mundo a partir de fotografias que tirava dos países que visitava. Realizou exposições de seus quadros em diversas galerias do Brasil e chegou a afirmar que gostaria de ter dedicado mais tempo à atividade. Foi autor de 21 livros, tendo publicado vários best-sellers na década de 1970, como "O Batizado da Vaca", "O Telefone Amarelo" e "O Enterro do Anão". Sua última publicação foi "O Canalha", lançada em 2000.
Outra de suas obras de destaque na literatura é o bem humorado manual "Como Segurar Seu Casamento", também de 2000. "Não dou conselhos, transmito os erros que cometi e foram cometidos em cinco casamentos. Conviver é a arte de conceder. Essa troca de concessões gera a convivência harmônica", advertiu os leitores.
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